둘 간의 대결의 시작은 Daniel Negreanu가 Phil Hellmuth와 헤즈업 매치를 제안하면서부터였다. 이제 Daniel은 Phil이 하이스테이크 토너먼트에서 세계 최고의 포커 플레이어들을 상대로 이길 수 없다고 고액의 배팅을 하기에까지 이르렀다.

Negreanu는 화요일 오후 트위터를 통하여 World Series of Poker 팔찌를 15개나 거머쥔 Phil이 $25,000 바이인 토너먼트에서 수익을 낼 수 없을 것이라는데 내기를 걸었다고 언급하였다. Negreanu는 50개의 토너먼트를 기준으로 약 1:2의 배팅을 한 것으로 확인된다.

즉, 50번의 토너먼트 참가 결과 Hellmuth가 수익을 낸다면 Negreanu가 상대에게 $400k를 지급하고, 그렇지 않은 경우 반대로 Hellmuth가 Negreanu에게 $200k를 지급하는 구조이다.

이번 내기는 최근 이 두명의 포커 레전드간의 언쟁의 연장선상으로 보인다. 최근 Negreanu가 Doug Polk와의 헤즈업 매치에서 엄청난 손실을 본 것에 대하여 Hellmuth는 공개적으로 Daniel의 플레이에 대하여 비판적인 태도를 보여왔다.

Hellmuth의 이러한 언급에 대하여 Negreanu는 즉각적인 반발을 하면서 방식과 기간에 제한 없는 헤즈업 매치를 제안하였다. Negreanu의 제안은 최근 몇 달간 본인이 공부한 Cash-game을 바탕으로 제시한 것 같으나, 결국에는 PokerGO의 "High Stakes Duel"이라는 프로그램에서 헤즈업 싯앤고로 진행되는 것으로 결정되었다.

Hellmuth에게 이것은 지난 번 해당 프로그램에서 Antonio Esfandiari를 $400k 매치에서 세 번 연속 이긴 적 이후 두 번째 출연이다.

Negreanu의 이번 배팅은 Hellmuth의 헤즈업 실력에 대한 폄훼를 넘어, 그의 총 $22mil의 상금에 빛나는 WSOP 이력의 바탕인 멀티 테이블 토너먼트(MTT) 실력에도 의문을 품는 것으로 풀이된다.

다른 High-roller 레귤러들도 Negreanu의 이런 관점에 동의하는 의견들이 많다. 총 $9mil 수익을 기록하며 상금 순위에서 급격한 상승을 보이고 있는 24세 신예 프로 Ali Imsirovic은, Hellmuth가 받아들인다면 Negreanu의 배팅보다 많은 액수를 동일 조건으로 걸 의향이 있다고 트윗하였다.

WSOP Bracelet 4회 우승자이자 2009년 WSOP 메인 이벤트 우승자인 Joe Cada는, 아예 이 배팅 자체가(역주: 50회의 $25k 바이인 토너를 플레이하는 것이) 완료되기 어렵다는데 배팅할 수 있다고 트윗하였고, 다른 몇 명은 $25k 바이인 토너 레귤러들이 벌써부터 Hellmuth가 참가하는 것을 기다리고 있다는 것을 암시하는 트윗을 날리기도 하였다.

$25k 토너를 주최하는 Aria의 포커 운영 이사 Sean McCormack은 해당 토너먼트가 얼마나 자주 열리는지에 대하여 묻는 질문에, 평균적으로 한 달에 몇 번(a few a month on average) 수준으로 진행 예정이라고 답변하였다. 이에 Hellmuth가 50개의 토너를 모두 치루려면 올해 말까지 걸릴 것으로 추정되나, 만약 여름이나 가을에 대규모 라이브 토너먼트들이 열린다면 이보다 이르게 완료할 가능성도 있다.

Hellmuth은 이러한 하이스테이크 토너에 있어서 지속적으로 논란의 여지가 있었던 포커 플레이어였다.

그가 Esfandiari와의 헤즈업 매치를 진행하고 있을 때, 하이스테이크 레전드인 Phil Galfond가 Hellmuth가 '얼마나 재능있는 선수인지 깨닫는데 오랜 시간이 걸렸다'라고 언급한 적이 있는데, 이에 대하여 많은 수의 하이스테이크 프로들은 Hellmuth의 실력이 과대평가되어 있다고 지적하기도 하였다.